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Ácido adípico. Trabajo de curso: Síntesis y propiedades del ácido adípico.

El ácido adípico es un aditivo alimentario clasificado como antioxidante. Si lo hablamos desde un punto de vista físico, la sustancia son cristales que no tienen color. Desde un punto de vista químico, el aditivo tiene todas las propiedades características de ácidos carboxílicos. Capaz de formar sales altamente solubles en agua. Este antioxidante puede ser de origen sintético o natural. El ácido adípico tiene la capacidad de proteger los alimentos del deterioro, la rancidez y los procesos de oxidación. ¿Cuál es la clase de peligro del ácido adípico? La clase de peligro del ácido adípico ocupa el segundo lugar.

Ámbito de aplicación

La Unión Europea ha aprobado el ácido adípico como aditivo alimentario cuyo uso está permitido en la producción de alimentos. Sin embargo, esta sustancia aún no se ha estudiado completamente y, por lo tanto, se desconoce su estado exacto. Es por eso que su uso en algunos países simplemente está prohibido por su posible daño a la salud humana.

En el entorno natural, el ácido se encuentra en el jugo de caña de azúcar y de remolacha azucarera. Para fines industriales, se obtiene por síntesis química a partir de ciclohexano. Este método es uno de los más populares.

Áreas de aplicación:

  • como aditivo alimentario con el número E355 con el fin de impartir un sabor amargo a los productos alimenticios, incluso durante la producción de refrescos;
  • como materia prima en la producción de polihexametilen adipinamida, sus ésteres y poliuretanos;
  • para eliminar los residuos de material que quedan tras el relleno de las juntas formadas entre baldosas cerámicas;
  • como ingrediente principal en productos diseñados para eliminar incrustaciones;
  • con el fin de obtener productos intermedios de síntesis;
  • en enjuagues de tinte y otros productos para teñir el cabello;
  • como aceites lubricantes y plastificantes, al tener un alto grado de esterificación en di y monoésteres, forma poliésteres con glicoles.

En los países donde se reconoce que este aditivo alimentario es adecuado para su uso, se utiliza como regulador de la acidez durante la fabricación de bebidas, caramelos y otros productos alimenticios para mantener el nivel de pH requerido. Se agrega a algunos tipos de postres secos aromatizados, pero solo en una cantidad estrictamente prescrita, que no debe exceder 1 g por kilogramo de producto terminado. En mezclas en polvo para preparar bebidas, se permiten hasta cuatro gramos de ácido por kilogramo de producto, en postres gelatinosos, no más de seis gramos por kilogramo de producto. A menudo se utiliza como aditivo para rellenos de productos de repostería y panadería.

¿Daño o beneficio?

Muchos de los aditivos alimentarios, como cualquier sustancia, si se excede la dosis permitida, pueden dañar la salud humana. Y este hecho no requiere prueba. Los efectos de varios aditivos en los humanos están determinados por características individuales, la cantidad de sustancia utilizada. Aún no se han completado las investigaciones que se están llevando a cabo sobre el efecto de los antioxidantes en el cuerpo humano.

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ácido adípico

Fórmula química del producto: C6H10O4/HOOC(CH2)4COOH

Nombres comerciales de productos:

  • ácido adípico
  • Ácido 1,4-butanodicarboxílico
  • Ácido 1,6-hexanodioico
  • Acifloctina
  • ácido hexanodioico
  • E-355

Descripción del Producto:

ácido adípico (también llamado ácido hexanodioico) es un compuesto de ácido dicarboxílico de cadena lineal cristalino blanco C6; Ligeramente soluble en agua y soluble en alcohol y acetona. Casi todo comercial adípico el ácido se obtiene a partir del ciclohexano mediante dos procesos de oxidación sucesivos. La primera oxidación es la reacción del ciclohexano con oxígeno en presencia de catalizadores de cobalto o manganeso a una temperatura de 150-160 °C, que forman ciclohexanol y ciclohexanona. Luego, los intermedios se hacen reaccionar con ácido nítrico y aire con o sin un catalizador (cobre o vanadio). El ciclohexano se puede preparar hidrogenando benceno. Existen otros métodos, como reacciones que utilizan fenol, butadieno y diversas grasas como materiales de partida. Consumo ácido adípico Casi el 90% está asociado a la producción de nailon por policondensación con hexametilendiamina. El nailon, que tiene una estructura similar a una proteína, se procesa posteriormente para convertirlo en fibras para su uso en alfombras, neumáticos de automóviles y ropa. ácido adípico utilizado en la producción de componentes plastificantes y lubricantes. Se utiliza en la producción de polioles de poliéster para sistemas de poliuretano. ácido adípico El grado alimenticio se utiliza como gelificante, acidulante, agente leudante y agente tampón. ácido adípico Tiene dos ácidos carboxílicos, -COOH, grupos que pueden producir dos tipos de sales. Sus derivados, haluros de acilo, anhídridos, ésteres, amidas y nitrilos, se utilizan en la preparación de productos objetivo como aromas, plastificantes internos, pesticidas, tintes, tratamientos textiles, fungicidas y productos farmacéuticos mediante reacciones de sustitución adicionales, reducción catalítica, metalización, reducción de hidruros, reducción de diborano, formación de ceto con reactivos organometálicos, acoplamiento electrofílico en oxígeno y condensación. Un ácido dicarboxílico es un compuesto que contiene dos grupos de ácido carboxílico, -COOH. En la tabla se dan ejemplos con una cadena recta. La fórmula general es HOOC(CH2)nCOOH, donde n representa ácido oxalínico, n = 1 para ácido malónico, n = 2 para ácido succínico, n = 3 para ácido glutárico, etc. En nomenclatura sustitutiva, sus nombres están formados por suma. -dioico" como sufijo del nombre del compuesto original. Pueden dar dos tipos de sales ya que contienen dos grupos carboxilo en sus moléculas. Las longitudes de las cadenas de carbono varían desde 2, pero más largas que C24 son muy raras. El término cadena larga se refiere generalmente a C 12 a C 24. Los ácidos carboxílicos tienen aplicaciones industriales directa o indirectamente a través de haluros, ésteres, formas de sales y anhídridos, polimerización, etc. Los ácidos dicarboxílicos pueden dar dos tipos de sales o ésteres, ya que contienen dos grupos carboxilo. una molécula. Esto es útil en una variedad de aplicaciones industriales. Hay casi un sinfín de ésteres derivados de ácidos carboxílicos. Los ésteres se forman eliminando agua de un ácido y un alcohol. Los ésteres de ácidos carboxílicos se utilizan en diversas aplicaciones e indirectas. Los ésteres de cadena inferior se utilizan como materiales base aromatizantes, plastificantes, portadores de disolventes y agentes de acoplamiento. Los compuestos de cadena superior se utilizan como componentes en fluidos para trabajar metales, tensioactivos, lubricantes, detergentes, lubricantes, emulsionantes, agentes humectantes, tratamientos textiles y emolientes. También se utilizan como intermedios para la preparación de diversos compuestos objetivo. Los ésteres casi infinitos proporcionan una amplia gama de viscosidades, peso específico, presión de vapor, punto de ebullición y otros factores físicos y propiedades quimicas para seleccionar la aplicación adecuada.

Propiedades físico-químicas del ácido adípico.

indicador

significado

Condición física ácido adípico

sólido a 20°C

Forma ácido adípico

polvo cristalino

Color ácido adípico

blanco

Oler ácido adípico

débil

Peso molecular ácido adípico

146,14 g/mol

Punto de fusión ácido adípico

150,85°C

rango de ebullición ácido adípico

337,5°C

punto de inflamabilidad ácido adípico

196ºC

Inflamabilidad ácido adípico

No inflamable

Propiedades explosivas ácido adípico

No explosivo

Presión de vapor ácido adípico

0,097 hPa a 18,5 °C

Solubilidad ácido adípico en el agua

23 g/l a 25°C

Coeficiente de distribución de agua en ácido adípico

0,09 a 20°C

Temperatura de autoignición ácido adípico

400°C

Transporte y almacenamiento de ácido adípico:

Cristalino ácido adípico tiende a formar conglomerados. Los parámetros que pueden influir en la formación de conglomerados incluyen no sólo el tiempo de almacenamiento, sino también la humedad, la temperatura y el tamaño de las partículas. Se recomienda que el derretido ácido adípico sujeto a almacenamiento debido a sus parámetros. Almacenar y transportar bajo atmósfera de nitrógeno. El principal riesgo del manejo. ácido adípico existe peligro de explosión. El polvo de ácido adípico suspendido en el aire puede inflamarse a temperaturas de 500 a 550 °C. Según la Oficina de Minas, el polvo. ácido adípico tiene un índice de gravedad de explosión de 1,9 y una clasificación explosiva relativa. Jrustalnaya ácido adípico debe almacenarse en atmósfera de nitrógeno o en una mezcla de nitrógeno y aire con un contenido de oxígeno inferior al 10%. Durante el transporte neumático ácido adípico Se puede utilizar tanto nitrógeno como aire. Sin embargo, en el último caso Se deben tomar precauciones para evitar el riesgo de ignición del polvo. En particular, los equipos de transporte deben tener aberturas de explosión para disipar la fuerza de cualquier posible explosión y todo el equipo debe estar conectado a tierra adecuadamente para evitar cargas estáticas. Sólido ácido adípico y sus soluciones acuosas atacan el acero dulce incluso a temperatura ambiente, pero no tienen ningún efecto significativo sobre el acero inoxidable y el aluminio.

Áreas de aplicación del producto:

  1. En medicina. ácido adípico se incorporó en tabletas de matriz de medicamentos recetados de liberación controlada para proporcionar una liberación independiente del pH para medicamentos débilmente básicos y débilmente ácidos. También se ha incorporado al recubrimiento polimérico de sistemas monolíticos hidrófilos para modular el pH de la capa intracelular, lo que da como resultado la liberación de fármacos hidrófilos de orden cero. Se informa que la desintegración al pH intestinal de la goma laca entérica mejora cuando se usa ácido adípico como agente formador de poros sin afectar la liberación en un ambiente ácido. Otros medicamentos de liberación controlada incluyen ácido adípico para obtener un perfil de liberación al final de la ráfaga. ácido adípico Se utiliza para fabricar bisobrina como antifibrinolítico.
  2. EN industria alimentaria. Cantidades pequeñas pero significativas ácido adípico Se utiliza como ingrediente alimentario como agente aromatizante y gelificante. Se utiliza en algunos antiácidos de carbonato de calcio para hacerlos ácidos. Como acidulante de los polvos de hornear, evita las propiedades higroscópicas indeseables del ácido tartárico. ácido adípico, poco común en la naturaleza, se encuentra naturalmente en la remolacha, pero no es una fuente económica de comercio en comparación con la síntesis industrial.
  3. En casa. ácido adípico comprar y se utiliza en la producción de una amplia gama de productos para uso doméstico, como alfombras, muebles para el hogar y fragancias.
  4. En un ambiente de oficina. ácido adípico comprar y utilizar en la producción de pisos y muebles de oficina.
  5. En la industria automotriz. ácido adípico Se utiliza en la producción de una amplia gama de piezas de automóviles ligeras, así como en tapicerías de asientos y alfombrillas para automóviles.
  6. En las actividades recreativas cotidianas. ácido adípico Se utiliza en la producción de calzado especializado, equipos recreativos y ropa recreativa especializada.
  7. A ácido dípico y se utiliza en la producción de nailon 6-6, que se utiliza ampliamente en todo el mundo.
  8. ácido adípico utilizado en la producción de una amplia gama de adsorbentes y absorbentes.
  9. ácido adípico utilizado en la producción de materiales de acabado.
  10. ácido adípico utilizado en la producción de lubricantes y lubricantes.
  11. ácido hexanodioico utilizado en la producción de plastificantes.
  12. ácido hexanodioico utilizado en la fabricación de pinturas y aditivos de pintura especializados.
  13. ácido hexanodioico Se utiliza como agente separador de sólidos en la producción industrial.

El ácido adípico (ácido adípico, ácido hexanodioico, ácido 1,4-butanodicarboxílico) pertenece a la familia de los ácidos carboxílicos saturados dibásicos. Tiene buena solubilidad en etanol y solubilidad limitada en éter, pero es escasamente soluble en agua. Sin embargo, la mayoría de las sales (adipatos) formadas por el ácido adípico son solubles en agua. Cuando los adipatos se deshidratan, se convierten en adipamidas. El ácido adípico tiene todas las propiedades químicas características de la familia de los ácidos carboxílicos. Reacciona con glicoles para formar poliésteres.

Externamente, el ácido adípico es blanco o incoloro. sustancia cristalina densidad aproximadamente 1,36 g/cc. El punto de fusión del ácido adípico es de aproximadamente 153 °C, la temperatura de descomposición es de aproximadamente 220 °C (±20 °C) y el ácido adípico hierve a 260 °C.

El método general más común para la síntesis de ácido adípico en la industria es la oxidación de compuestos cíclicos (ciclohexano).

GOST 10558-80 identifica varios tipos de ácido adípico. La siguiente tabla muestra las principales características y su cumplimiento de los estándares GOST.

Nombre del indicador

norma primer grado

Grado Premium estándar

hecho del partido

hecho del partido

Grado superior

Grado superior

Apariencia

sustancia cristalina blanca

Obediente

Obediente

Fracción de masa de ácido adípico, %, no menos

Color de la solución en escala platino-cobalto, unidades. hazen, no más

Punto de fusión, ºС, no inferior

Fracción masiva de agua, %, no más

Fracción masiva de cenizas, %, no más

Fracción masiva de ácido nítrico, %, no más

Fracción masiva de hierro, %, no más

La vida útil garantizada del ácido adípico es de 1 año.

Lo invitamos a prestar atención a materias primas para pinturas y barnices como ácido adípico. Esta sustancia se produce cumpliendo plenamente con las normas vigentes y es un componente de alta calidad para pinturas y barnices.

Las sustancias formadoras de película ocupan el lugar principal entre las materias primas para pinturas y barnices. Proporcionan las principales cualidades del material: su resistencia, durabilidad, resistencia a las influencias externas. Varias resinas (alquídicas, acrilatas, epoxi, etc.) y dispersiones acuosas de polímeros (acrílicos, poliuretano) actúan con mayor frecuencia como agentes formadores de película.

Varios pigmentos son responsables del color final del recubrimiento. Además de las cualidades decorativas, los pigmentos pueden impartir resistencia a la luz, conductividad eléctrica y otras propiedades a los revestimientos de pintura. propiedades beneficiosas. Los pigmentos de pintura se dividen en inorgánicos (dióxido de titanio, óxido de zinc, ocre, etc.) y orgánicos (antraquinona, ftalocianina, etc.). Para reducir el costo de los recubrimientos, se agregan aditivos de relleno especiales a la composición. Por regla general, se trata de sustancias de origen natural que, si se formulan correctamente, pueden mejorar la calidad del revestimiento.

Si desea darle elasticidad al recubrimiento final, se agregan plastificantes (ftalatos, fosfatos) a la composición de la pintura. Para acelerar el proceso de secado, se añaden secantes a las pinturas (es cierto, sales de ácidos carboxílicos y promotores, sales de bario, calcio, etc.).

a) En la industria, el ácido adípico se obtiene principalmente mediante oxidación en dos etapas de ciclohexano. En la primera etapa (oxidación en fase líquida con aire a 142-145°C y 0,7 MPa), se obtiene una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, separados por rectificación. La ciclohexanona se utiliza para producir caprolactama. El ciclohexanol se oxida con 40-60 % de HNO 3 a 55 °C (catalizador de NH 4 VO 3); rendimiento de ácido adípico 95%.

b) oxidación de ciclohexeno con ozono o HNO 3;

c) de THF según el esquema:

d) carbonilación de THF en anhídrido de ácido adípico, a partir del cual se obtiene el ácido por acción del H2O.

Método de preparación 1. (síntesis de laboratorio)

Coloque 2100 g (16,6 moles) de ácido nítrico al 50% (gravedad específica 1,32; en una campana extractora) en un matraz de fondo redondo de 5 litros equipado con un agitador mecánico, un termómetro y un embudo de decantación de 1 litro. Se calienta el ácido casi hasta ebullición y se añade 1 g de vanadato de amonio. Poner en marcha el agitador y añadir lentamente 500 g (5 moles) de ciclohexanol a través de un embudo de decantación. Primero se añaden 40-50 gotas de ciclohexanol y se agita la mezcla de reacción hasta que comienza la reacción (4-5 minutos), que se nota por la liberación de óxidos de nitrógeno (es muy importante que la oxidación comience antes de que se acumule una cantidad importante de ciclohexanol). se añade, de lo contrario la reacción puede volverse violenta. La reacción debe llevarse a cabo en una campana extractora que funcione correctamente). Luego se coloca el matraz de reacción en un baño de hielo y se enfría el contenido del matraz hasta que la temperatura de la mezcla alcanza 55-60°C. Después de esto, se añade ciclohexanol lo antes posible, manteniendo la temperatura dentro de los límites especificados anteriormente. Hacia el final de la oxidación (después de añadir 475 g de ciclohexanol) se retira el baño de hielo; A veces incluso es necesario calentar el matraz para mantener la temperatura requerida y evitar la ciclación del ácido adípico.

Se continúa la agitación durante 1 hora más después de añadir la cantidad total de ciclohexanol. Luego se enfría la mezcla a 0ºC, se filtra con succión el ácido adípico, se lava con 500 ml agua de hielo y secar al aire durante la noche.

Rendimiento de cristales blancos, pf. 146-149°C son 395-410 g. Evaporando las aguas madre se pueden obtener otros 30-40 g de producto con pf. 141-144°C (mezclado con ácidos glutárico y succínico). Rendimiento total de ácido adípico crudo: 425-440 g, o 58-60 % del rendimiento teórico. El producto resultante es suficientemente puro para la mayoría de los fines; sin embargo, se puede obtener un producto más puro recristalizando ácido adípico bruto en 700 ml de ácido nítrico concentrado. peso 1,42. Las pérdidas durante la limpieza rondan el 5%. El ácido adípico recristalizado se funde a 151-152 C.



Notas

1. Se supone que no se debe utilizar un catalizador si la temperatura de la mezcla de reacción, después del inicio de la reacción, se mantiene entre 85 y 900 (Hartman, comunicación privada).

2. Se utilizó ciclohexanol técnico, que prácticamente no contiene fenol. Más del 90% del producto hirvió entre 158-1630.

3. Es muy importante que la oxidación comience antes de agregar una cantidad significativa de ciclohexanol, de lo contrario la reacción puede volverse violenta. La reacción debe llevarse a cabo en una campana extractora que funcione correctamente.

4. Las soluciones madre de ácido nítrico contienen cantidades significativas de ácido adípico mezclado con ácidos glutárico y succínico. Resultó que la separación de estos ácidos mediante cristalización es prácticamente impracticable. Sin embargo, si el ácido nítrico se elimina por evaporación y la mezcla restante de ácidos se esterifica con alcohol etílico, entonces se utiliza una mezcla de ésteres etílicos de ácido succínico (pb. 121-1260/20 mm), glutárico (pb. 133-1380/ 20 mm) y se puede obtener ácido adípico .kip. (142-1470/20 mm) ácidos. Estos ésteres se pueden separar con éxito mediante destilación.

5. El siguiente cuaderno modificado puede ofrecer una mejor solución. En un matraz de 3 litros equipado con un agitador, un condensador de reflujo y un embudo, montado en tapones de amianto impregnados con vidrio líquido, colocar 1900 ml de ácido nítrico al 50% (1262 ml de ácido nítrico densidad específica 1,42, diluido a 1900 ml ) y 1 g de vanadato de amonio El matraz se coloca en un baño de agua calentado a 50-600ºC y muy lentamente, con el agitador en marcha, se añaden 357 g (3,5 moles) de ciclohexanol técnico de modo que la temperatura del baño se mantenga a 50-600ºC. Esta operación dura de 6 a 8 horas. La reacción se completa calentando el baño de agua hasta ebullición hasta que cesa la liberación de óxidos de nitrógeno (aproximadamente 1 hora). La mezcla de reacción caliente se separa con sifón y se deja enfriar. Rendimiento de ácido adípico bruto: 372 g (72 % teórico).

Los tapones de amianto impregnados con vidrio líquido se preparan a partir de finas láminas de amianto cortadas en tiras de 2,5 cm de ancho. Las tiras se humedecen con una solución de vidrio líquido y luego se enrollan, por ejemplo, en la cabeza de un frigorífico hasta obtener un tapón del tamaño deseado. Después de ensamblar el dispositivo, los tapones se cubren con vidrio líquido y se dejan endurecer durante la noche.

6. Las aguas madres de ácido nítrico después de la cristalización pueden reemplazar parte del ácido fresco en operaciones de oxidación posteriores.

7. El ácido adípico también se puede recristalizar en 2,5 veces (en peso) de agua o alcohol al 50 %. Sin embargo, estos disolventes dan resultados menos satisfactorios que el ácido nítrico.

ácido adípico (ácido hexanodioico) HOOC (CH 2) 4 COOH - ácido carboxílico saturado dibásico. Tiene todas las propiedades químicas características de los ácidos carboxílicos.

Forma sales, la mayoría de las cuales son solubles en agua.

Recibo

Producción industrial

En la industria, el ácido adípico se produce principalmente mediante oxidación en dos pasos del ciclohexano. En la primera etapa (oxidación en fase líquida con aire a 142-145 °C y 0,7 MPa), se obtiene una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol:

\mathsf(2C_6H_(12) \xrightarrow [-H_2O](3/2O_2,t,p,kat:Co(C_(17)H_(35)COO)_2) C_6H_(11)OH + C_6H_(10)O)

La sustancia orgánica se debe agregar gota a gota al agente oxidante, ya que esta reacción genera mucho calor.

Otras posibles formas de obtener

El ácido adípico también se puede obtener de las siguientes formas:

  • Oxidación de ciclohexano con 50-70% HNO 3 a 100-200 °C y 0,2-1,96 MPa o N 2 O 4 a 50 °C:

\mathsf(C_6H_(12) + 2.5O_2 \xrightarrow(t,HNO_3/N_2O_4) COOH(CH_2)_4COOH + H_2O)

  • Oxidación de ciclohexanona con ozono o HNO 3:

\mathsf(C_6H_(10)O \xrightarrow(O_3/HNO_3) COOH(CH_2)_4COOH)

  • De THF según el esquema:

Solicitud

El ácido adípico es una materia prima en la producción de polihexametileno adipinamida (~90% de todo el ácido producido), sus ésteres y poliuretanos; aditivo alimentario E355 para agregar sabor amargo productos alimenticios(en particular, en la producción de refrescos). Es el componente principal de diversos productos químicos desincrustantes.

También se utiliza para eliminar material adhesivo residual tras el relleno de juntas entre baldosas cerámicas.

producción mundial

La producción mundial de ácido adípico supera los 2,6 millones de toneladas al año (en 2012).

Literatura

  1. Imenitov N. S., Rakhlina E. N. / Nueva manera producción de ácido adípico. // Industria química. 1987. - No. 12. - P. 708-711.

Ver también

Escribe una reseña del artículo "Ácido adípico"

Literatura

Notas

Campo de golf

  • // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron: en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.

Extracto que caracteriza al ácido adípico.

Ya era principios de junio cuando el príncipe Andrei, al regresar a casa, entró nuevamente en aquel bosque de abedules, en el que este viejo y nudoso roble le impactó de forma tan extraña y memorable. Las campanas sonaron aún más apagadas en el bosque que hace un mes y medio; todo estaba lleno, sombrío y denso; y los abetos jóvenes esparcidos por el bosque no perturbaron la belleza general y, imitando carácter general, de color verde suave con brotes jóvenes y esponjosos.
Hacía calor todo el día, en alguna parte se avecinaba una tormenta, pero sólo una pequeña nube salpicaba el polvo del camino y las suculentas hojas. El lado izquierdo del bosque estaba oscuro, en sombras; el de la derecha, húmedo y brillante, brillaba al sol y se balanceaba ligeramente con el viento. Todo estaba en flor; los ruiseñores charlaban y revolcaban, ora cerca, ora lejos.
"Sí, aquí, en este bosque, había este roble con el que coincidimos", pensó el príncipe Andrés. "¿Dónde está?", Pensó de nuevo el príncipe Andrei, mirando lado izquierdo camino y sin saberlo, sin reconocerlo, admiró el roble que buscaba. roble viejo, completamente transformado, extendido como una tienda de exuberante y oscuro verdor, estaba emocionado, balanceándose ligeramente bajo los rayos del sol de la tarde. No había dedos nudosos, ni llagas, ni viejas desconfianzas ni penas: no se veía nada. Las hojas tiernas y jugosas atravesaban la corteza dura y centenaria sin nudos, por lo que era imposible creer que este anciano las hubiera producido. "Sí, este es el mismo roble", pensó el príncipe Andrei, y de repente lo invadió un sentimiento primaveral y sin causa de alegría y renovación. Todos los mejores momentos de su vida regresaron repentinamente a él al mismo tiempo. Y Austerlitz con el cielo alto, y el rostro muerto y lleno de reproche de su esposa, y Pierre en el ferry, y la niña emocionada por la belleza de la noche, y esta noche, y la luna, y todo esto de repente le vino a la mente. .
“No, la vida no termina a la edad de 31 años, decidió de repente, de forma definitiva y permanente, el príncipe Andrés. No sólo sé todo lo que hay en mí, es necesario que todos lo sepan: tanto Pierre como esta chica que quería volar hacia el cielo, es necesario que todos me conozcan, para que mi vida no continúe. ¡Para mí solo, para que no vivan tan independientemente de mi vida, para que afecte a todos y para que todos vivan conmigo!”

Al regresar de su viaje, el príncipe Andrés decidió ir a San Petersburgo en otoño y expuso varias razones para esta decisión. toda una serie Argumentos razonables y lógicos de por qué necesitaba ir a San Petersburgo e incluso servir, estaba listo para sus servicios en cada minuto. Ni siquiera ahora entendía cómo podía dudar de la necesidad de participar activamente en la vida, como hace un mes no entendía cómo se le había ocurrido la idea de abandonar el pueblo. Le parecía claro que todas sus experiencias en la vida habrían sido en vano y no habrían tenido sentido si no las hubiera aplicado a la acción y no hubiera tomado parte activa en la vida nuevamente. Ni siquiera entendía cómo, basándose en los mismos pobres argumentos razonables, antes era evidente que se habría humillado si ahora, después de sus lecciones de vida, volviera a creer en la posibilidad de ser útil y en la posibilidad de felicidad y amor. Ahora mi mente sugirió algo completamente diferente. Después de este viaje, el príncipe Andrei comenzó a aburrirse en el pueblo, sus actividades anteriores no le interesaban y, a menudo, sentado solo en su oficina, se levantaba, se acercaba al espejo y se miraba a la cara durante mucho tiempo. Luego se volvió y miró el retrato de la fallecida Lisa, quien, con los rizos recogidos a la grecque [en griego], lo miraba tierna y alegremente desde el marco dorado. Ya no le contó a su marido lo anterior. palabras de miedo, ella sencilla y alegremente lo miró con curiosidad. Y el príncipe Andrei, juntando las manos hacia atrás, caminó largo rato por la habitación, ahora frunciendo el ceño, ahora sonriendo, reconsiderando esos pensamientos irracionales, inexpresables, secretos como un crimen, relacionados con Pierre, con la fama, con la chica de la ventana. con el roble, con belleza femenina y amor que cambió toda su vida. Y en esos momentos, cuando alguien se le acercaba, se mostraba especialmente seco, estrictamente decidido y especialmente desagradablemente lógico.
"Mon cher, [querida]", decía la princesa María al entrar en ese momento, "Nikolushka no puede salir a caminar hoy: hace mucho frío".
"Si hiciera calor", respondió el príncipe Andrés a su hermana con especial sequedad en esos momentos, "entonces iría solo con una camisa, pero como hace frío, debemos ponerle ropa abrigada, que fue inventada para este propósito". Eso es lo que se deriva del hecho de que hace frío, y no es como quedarse en casa cuando el niño necesita aire”, dijo con particular lógica, como castigando a alguien por todo este secreto e ilógico que le sucede. trabajo interno. La princesa María pensó en estos casos en cómo este trabajo mental seca a los hombres.

El príncipe Andrés llegó a San Petersburgo en agosto de 1809. Esta fue la época del apogeo de la gloria del joven Speransky y la energía de las revoluciones que llevó a cabo. En este mismo agosto, el soberano, mientras viajaba en un carruaje, se cayó, se lastimó la pierna y permaneció en Peterhof durante tres semanas, viendo diariamente y exclusivamente a Speransky. En ese momento, no sólo se estaban preparando dos decretos tan famosos y alarmantes sobre la abolición de los rangos judiciales y sobre los exámenes para los rangos de asesores colegiados y consejeros de estado, sino también toda una constitución estatal, que se suponía que cambiaría las normas judiciales, orden administrativo y financiero de gobernar Rusia desde consejo de estado al gobierno de volost. Ahora se estaban realizando y encarnando esos sueños vagos y liberales con los que el emperador Alejandro ascendió al trono, y que trató de hacer realidad con la ayuda de sus asistentes Chartorizhsky, Novosiltsev, Kochubey y Strogonov, a quienes él mismo llamó en broma comite du salut publique. [comité de seguridad pública.]
Ahora todos han sido reemplazados por Speransky en el lado civil y Arakcheev en el lado militar. El príncipe Andrés, poco después de su llegada como chambelán, llegó a la corte y se fue. El zar, habiéndolo visto dos veces, no lo honró con una sola palabra. Al príncipe Andrei siempre le pareció que sentía antipatía por el soberano, que el soberano era desagradable con su rostro y con todo su ser. En la mirada seca y distante con la que el soberano lo miró, el príncipe Andrés encontró aún más que antes la confirmación de esta suposición. Los cortesanos explicaron al príncipe Andrés la falta de atención del soberano hacia él por el hecho de que Su Majestad no estaba satisfecho con el hecho de que Bolkonsky no hubiera servido desde 1805.
"Yo mismo sé cuánto no tenemos control sobre nuestros gustos y disgustos", pensó el príncipe Andrei, y por lo tanto no hay necesidad de pensar en presentar personalmente mi nota sobre las regulaciones militares al soberano, pero el asunto hablará por sí solo. " Le entregó su nota al viejo mariscal de campo, amigo de su padre. El mariscal de campo, habiéndole fijado una hora, lo recibió amablemente y prometió informar al soberano. Unos días más tarde, se anunció al príncipe Andrei que tenía que comparecer ante el ministro de Guerra, el conde Arakcheev.
A las nueve de la mañana del día señalado, el príncipe Andrés apareció en la sala de recepción del conde Arakcheev.
El príncipe Andrey no conocía personalmente a Arakcheev y nunca lo había visto, pero todo lo que sabía sobre él le inspiraba poco respeto por este hombre.
“Él es el Ministro de Guerra, el confidente del Emperador; nadie debería preocuparse por sus propiedades personales; Él ha recibido instrucciones de examinar mi nota, por lo que sólo él puede intentarlo”, pensó el príncipe Andréi, esperando entre muchas personas importantes y no importantes en la sala de recepción del conde Arakcheev.
El príncipe Andrei durante su principalmente El servicio de ayudante vio muchas recepciones de personas importantes y tuvo muy claro el carácter de estos recepcionistas. El conde Arakcheev tenía un carácter muy especial en su salón de recepción. Un sentimiento de vergüenza y humildad estaba escrito en los rostros sin importancia que hacían cola para recibir audiencia en la sala de recepción del conde Arakcheev; en los rostros más oficiales se expresaba un sentimiento común de incomodidad, oculto bajo la apariencia de arrogancia y ridículo de uno mismo, de la propia posición y del rostro esperado. Algunos caminaban pensativamente de un lado a otro, otros se reían en susurros y el príncipe Andrei escuchó el sobrenombre [apodo burlón] de las fuerzas de Andreich y las palabras: "el tío preguntará", en referencia al Conde Arakcheev. Un general (una persona importante), aparentemente ofendido por tener que esperar tanto, se sentó cruzando las piernas y sonriéndose con desdén.
Pero tan pronto como se abrió la puerta, todos los rostros expresaron instantáneamente una sola cosa: miedo. El príncipe Andrés le pidió al oficial de guardia que le informara sobre sí mismo en otro momento, pero lo miraron con burla y dijeron que le llegaría el turno a su debido tiempo. Después de que el ayudante de la oficina del ministro hizo entrar y salir a varias personas, un oficial entró por la terrible puerta, sorprendiendo al príncipe Andrés con su aspecto humillado y asustado. La audiencia del oficial duró mucho tiempo. De repente se escuchó una voz desagradable detrás de la puerta y un oficial pálido, con labios temblorosos, salió de allí, se agarró la cabeza y atravesó la zona de recepción.