Получаване и свойства на анилин амини. Химични свойства на амините. Базичност на амините (Загорски V.V.). Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали

Домашна работа по химия за 11 клас

към учебника „Химия. 11 клас“, Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман, М.: „Просвещение”, 2000 г

УЧЕБНО-ПРАКТИЧЕСКО РЪКОВОДСТВО

Глава XI. Амини. Аминокиселини. Азотсъдържащи
хетероциклени съединения..................................................... ... ..................
Задачи към §§1, 2 (стр. 14) .................................. .. ...................................
Задачи към §3 (стр. 17) ..................................... ......... ............................................
Глава XII. Протеини и нуклеинови киселини ............................................. ......
Задачи към §§1, 2 (стр. 24) ..................................... . ...................................
Глава XIII. Синтетични високомолекулни вещества и
полимерни материали на тяхна основа............................................. ...... ..........
Задачи към §1 (стр. 31) ..................................... .....................................................
Задачи към §§2, 3 (с. 36) ..................................... . ...................................
Глава XIV. Обобщаване на знанията по курса на органичната химия .............
Задачи към §§1-5 (стр. 53) ..................................... . ...................................
Глава II. Периодичен закон и периодична система
DI. Менделеев въз основа на учението за строежа на атома.................................................. .....
Задачи към §§1-3 (стр. 70) ..................................... . ...................................
Глава III. Строеж на материята..................................................... .... ....................
Задачи към §§1–4 (с. 84) ..................................... . ...................................
Глава IV. Химична реакция................................................ ........ ..............
Задачи към §§1, 2 (стр. 93) ..................................... . ...................................
Глава V. Метали ............................................. .........................................................
Задачи към §§1-10 (стр. 120) ...................................... ...................................
Глава VI. Неметали..................................................... ......... ................................
Задачи към §§1-3 (стр. 140) ..................................... . ..................................
Глава VII. Генетична връзка между органично и неорганично
вещества................................................. ......................................................... ............. ......
Задачи към §§1, 2 (с. 144) ..................................... . ..................................

Глава XI. Амини. Аминокиселини. Азотсъдържащи хетероциклени съединения

Задачи към §§1, 2 (стр. 14)

Въпрос No1

Напишете химичните формули на веществата (по два примера), свързани с: а) нитросъединения; б) до естери на азотна киселина.

а) Нитросъединенията включват нитроетан и 2-нитропропан:

CH3 –CH2 –NO2	CH3 –CH–CH3
	NO2
нитроетан	2-нитропропан

б) Примери за естери на азотната киселина са метил нитрат (метилов естер на азотна киселина) и етилов нитрат (етилов естер на азотна киселина).

CH3 –O–NO2 CH3 –CH2 –O–NO2 метил нитрат етил нитрат

Въпрос No2

Какво представляват амините и каква е структурата на техните молекули?

Амините са въглеводородни производни, съдържащи

V молекула амино група–NH2. Амините също могат да се разглеждат като производни на амоняк, в които един или повече водородни атоми са заменени с въглеводородни радикали. Структурата на молекулите на наситените амини е подобна на структурата на молекулата на амоняка. В молекулата на метиламина CH3 –NH2 въглеродният атом е

в състояние на sp3 хибридизация. Връзката между азотните и въглеродните атоми се образува поради една от хибридните sp3 орбитали на въглеродния атом и p орбиталата на азотния атом.

Въпрос No3

Въз основа на структурата на молекулите посочете подобните и отличителните свойства на амините и амоняка.

В молекулите на амоняка и амина азотният атом има несподелена двойка електрони. Благодарение на тази електронна двойка е възможно взаимодействие с водородни йони H+:

Н3 N: + Н+ = NН4 +

CH3 –H2 N: + H+ = CH3 –NH3 +

Когато амини и амоняк реагират с киселина, се образуват амониеви соли:

NH3 + HCl = NH4 Cl (амониев хлорид)

Когато амоняк или амини се разтварят във вода, се образуват хидроксидни йони в малка степен и разтворът става алкален. Амонякът и амините са слаби основи:

NH3 + H2 O = NH4 + + OH–

CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–

Въпреки това, в сравнение с амоняка, амините са по-силни основи (за обяснение вижте отговора на въпрос 4).

Въпрос No4

Амините са дадени: а) метиламин; b) диметиламин; в) триметиламин. Напишете техните структурни формули и обяснете коя от тях има по-изявени основни свойства и коя по-слаби. Защо?

Основните свойства на амините, като амоняка, се дължат на наличието на несподелена електронна двойка на азотния атом. Следователно, колкото по-голяма е електронната плътност на азотния атом, толкова по-изразени са основните свойства на амина. В молекулата на метиламина азотният атом е свързан с метилов радикал. Електроотрицателността на водорода е по-малка от въглерода и азота, така че електроните се преместват от три водородни атома към въглероден атом и след това

– към азотния атом (показан със стрелки на фигурата):

H C NH2

В резултат на това електронната плътност на азотния атом се увеличава и метиламинът е по-силна основа от амоняка. В молекулата на диметиламина един водороден атом е свързан с два метилови радикала и електронната плътност от шест водородни атома се прехвърля към азотния атом, така че електронната плътност на азотния атом е по-голяма, отколкото в молекулата на метиламина, а диметиламинът е по-силна основа от метиламин. И накрая, в молекулата на триметиламина има три метилови радикала при азотния атом и има преместване на електрони към азотния атом от девет водородни атома. Следователно триметиламинът от своя страна е по-силна основа от диметиламина. По този начин метиламинът има най-слабите основни свойства, докато триметиламинът има най-силните свойства.

Въпрос No5

Запишете уравнения на реакции, които могат да доведат до следните трансформации:

						NH3 HSO4
						CH3 NH2
		(CH3				NH3)2SO4

Когато метиламинът реагира със сярна киселина, се образува метиламониев сулфат (CH3 –NH3)2SO4 (с излишък от метиламин) или метиламониев хидрогенсулфат CH3 –NH3HSO4 (с излишък от сярна киселина):

2CH3 –NH2 + H2 SO4 = (CH3 –NH3 )2 SO4

CH3 –NH2 + H2 SO4 = CH3 –NH3 HSO4

Когато метиламониев сулфат или хидроген сулфат се изложи на алкален разтвор, се освобождава метиламин:

(CH3 –NH3 )2 SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O

Въпрос No6

Сравнете свойствата на: а) амини от лимитиращия ред и анилин; б) ограничаване на алкохолите и фенола. Какви свойства на тези вещества са сходни и как се различават един от друг? Защо? Напишете уравнения на реакцията, за да подкрепите заключенията си.

а) Както наситените амини, така и анилинът проявяват основни свойства. Например, всички амини реагират с киселини, за да образуват соли:

СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (метиламониев хлорид)

Фенолът обаче реагира с натриев хидроксид, но алкохолът не:

	H2 O

По този начин алкохолите и фенолите проявяват киселинни свойства, но във фенолите те са по-изразени. Това се обяснява с факта, че бензеновият пръстен привлича електрони от кислородния атом, в резултат на което електроните на водородния атом са по-силно изместени към кислородния атом. Връзката между водородните и кислородните атоми става по-полярна и следователно се разрушава по-лесно, отколкото в алкохолите.

Въпрос No7

Като използвате анилин като пример, обяснете същността на взаимното влияние на групи от атоми в молекулата.

В анилиновата молекула електронната плътност се измества от аминогрупата към бензеновия пръстен. В резултат на това електронната плътност на азотния атом намалява, основните свойства на аминогрупата отслабват в сравнение с аминогрупата в наситените амини. От друга страна, това води до факта, че електронната плътност в бензеновия пръстен се увеличава, така че реакциите на заместване в анилин протичат по-лесно, отколкото в бензена. Например, когато бензенът е изложен на бром, реакцията на заместване възниква само в присъствието на катализатор - железен бромид - и само един водороден атом се замества, образува се бромобензен:

Въпрос No8

Напишете уравнения на реакциите, които могат да доведат до синтеза на анилин от следните изходни материали: а) метан; б) варовик, въглища и вода.

а) Ацетиленът може да се получи от метан при силно нагряване:

2CH4		HC=CH + 3H2

От три ацетиленови молекули може да се образува молекула бензен (реакция на тримеризация):

3HC≡ CH t, кат

Когато бензенът се третира със смес от концентрирана азотна киселина и концентрирана сярна киселина, водородният атом се заменя с нитро група и се образува нитробензен:

б) При силно нагряване калциевият карбонат се разлага на калциев оксид и въглероден оксид (IV):

CaCO3 = CaO + CO2

Калциевият оксид реагира с въглища при висока температура, за да образува калциев карбид:

2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2

Когато калциевият карбид се изложи на вода, се получава ацетилен:

CaC2 + 2H2 O = HC≡ CH + Ca(OH)2

Въпрос No9

Начертайте структурните формули на изомерни вещества, чиято молекулна формула е C5 H13 N. Под формулите дайте имената на веществата.

Има 15 изомерни амини, съответстващи на формулата

C5 H13 N:

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2	CH3 –CH2 –CH2 –CH–CH3
	NH2
1-аминопентан	2-аминопентан
CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH3	CH3 –CH2 –CH–CH2 –NH2
NH2	CH3
3-аминопентан	1-амино-2-метилбутан

				NH2
CH3 –CH–CH2 –CH2 –NH2			CH3 –CH2 –C–CH3
CH3				CH3
1-амино-3-метилбутан			2-амино-2-метилбутан
				CH3
CH3 –CH–CH–CH3
			СН3 –С–СН2 –NН2
CH3 NH2				CH3
2-амино-3-метилбутан			1-амино-2,2-диметилпропан
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH		CH3 –CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH3
	CH3
метилбутиламин			етилпропиламин
CH3 –CH–CH2 –NH			CH3 –CH–NH–CH2 –CH3
CH3	CH3			CH3
метилизобутиламин			етилизопропиламин
				CH3
CH3 –CH2 –CH–NH			СН3 –С–NН–СН3
CH3	CH3			CH3
метилсек-бутиламин			метил терт-бутиламин
				CH3
CH3			CH3
				CH3 –CH2 –N
CH3 –CH2 –CH2 –N		CH3 –CH–N
				CH2
CH3		CH3	CH3
				CH3
диметилпропиламин	диметилизопропиламин			диетилметиламин

Въпрос No10

Как се получават аминокиселините? Запишете уравненията на реакцията.

Най-общото свойство на всички органични съединения е способността им да горят. Самият амоняк гори и като цяло лесно, но запалването му не винаги е лесно. За разлика от тях, амините се запалват лесно и най-често горят с безцветен или леко оцветен пламък. В този случай азотът на амините традиционно се окислява до молекулярен азот, тъй като азотните оксиди са нестабилни.

Амините се запалват по-лесно във въздуха от амоняка.

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;

4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.

Основни свойства

Първични, вторични и третични амини задължително съдържат несподелена електронна двойка, както подобава на тривалентен азот. Тоест амините в разтвор проявяват основни свойства или техните разтвори са основи. Ето защо амините във воден разтвор оцветяват лакмуса в синьо, а фенолфталеина - в пурпурно. Ориз. 12.

Ориз. 1 .

Ориз. 2 .

Благодарение на тази електронна двойка може да се образува донорно-акцепторна връзка с водороден йон:

C2H5NH2 + H+ = C2H5NH3+.

Така, подобно на амоняка, амините проявяват свойствата на основи:

NH3 + H2O NH4OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Амонякът образува соли с киселини амоний, а амините са алкиламоний :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( амониев бромид)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( етиламониев бромид)

Точно както амонякът образува амониеви соли с киселини, амините образуват съответните соли. Тези соли могат да се образуват, както в случая с амоняка, не само по време на реакцията на водни разтвори, но и в газовата фаза, ако амините са достатъчно летливи.

Тоест, ако поставите съдове с концентрирана солна киселина или дори органична летлива киселина, като оцетна киселина, и съд с летлив амин един до друг, тогава скоро в пространството между тях ще се появи нещо, което прилича на дим без огън, т.е. ще се образуват кристали, съответстващи на алкиламинова сол. Ориз. 3.

Ориз. 3 .

Алкалите изместват амините , който, подобно на амоняка, слабоснови, от алкиламониеви соли:

NH4Cl + KOH = NH3 - + KCl + H2O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Основните свойства на амините са по-високи от тези на амоняка. Защо? Образуването на донорно-акцепторна връзка с водороден йон става по-лесно, колкото по-висока е електронната плътност на азотния атом. Въглеводородните радикали съдържат много електрони и лесно ги „споделят“ с азотния атом (фиг. 4).

Ориз. 4. Донорно-акцепторна връзка с водороден йон

Основните свойства на третичните амини обаче са по-слаби от тези на вторичните (сравнете константите на основност). Защо? В третичния амин азотният атом е заобиколен от всички страни от въглеводородни радикали и способността му да реагира е възпрепятствана.

Амините, като амоняка, могат да реагират с халоалкани, замествайки халогенен атом:

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;

CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.

Третичните амини също могат да заменят халогена, така че реакцията може да продължи по-далеч. Образува се кватернерна амониева сол - тетраметиламониев бромид (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.

Обобщаване на урока

Този урок обхващаше темата „Аминосъединения. Класификация, изомерия, имена и физични свойства." Прегледахте произхода на кислородсъдържащите органични съединения и си припомнихте някои от общите свойства на амоняка и водата. След това разгледахме как да получим амино съединения. Изучихме тяхната класификация, изомерия, имена и присъщите им физически свойства. .

Библиография

1. Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10. клас: учебник за общообразователните институции: основно ниво/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
2. Химия. 10 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/В.В. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М .: Bustard, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М .: Bustard, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задачи по химия за постъпващи във ВУЗ. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.

1. уебсайт ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Khimik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Домашна работа

1. № 3, 4 (стр. 14) Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10. клас: учебник за общообразователните институции: основно ниво/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
2. Сравнете свойствата на ограничаващите амини и алкохоли.
3. Напишете уравнения на реакцията, потвърждаващи основността на амините.

Амини- това са органични съединения, в които водороден атом (може и повече от един) е заменен с въглеводороден радикал. Всички амини се разделят на:

• първични амини;
• вторични амини;
• третични амини.

Съществуват и аналози на амониеви соли - кватернерни соли като [ Р 4 н] + кл - .

В зависимост от вида на радикала аминиможе да бъде:

• алифатни амини;
• ароматни (смесени) амини.

Алифатни наситени амини.

Обща формула CnH 2 н +3 н.

Структура на амините.

Азотният атом е в sp 3 хибридизация. Четвъртата нехибридна орбитала съдържа несподелена електронна двойка, която определя основните свойства на амините:

Електронодонорните заместители увеличават електронната плътност на азотния атом и подобряват основните свойства на амините, поради тази причина вторичните амини са по-силни основи от първичните, т.к. 2 радикала върху азотен атом създават по-голяма електронна плътност от 1.

При третичните атоми важна роля играе пространственият фактор: тъй като 3 радикали закриват азотната несподелена двойка, която е трудна за "достъп" за други реагенти, основността на такива амини е по-малка от тази на първичните или вторичните амини.

Изомерия на амини.

Амините се характеризират с изомеризъм на въглеродния скелет и изомеризъм на позицията на аминогрупата:

Как се наричат ​​амините?

Името обикновено изброява въглеводородните радикали (по азбучен ред) и добавя края -амин:

Физични свойства на амините.

Първите 3 амина са газове, средните членове на алифатния ред са течности, а висшите са твърди вещества. Точката на кипене на амините е по-висока от тази на съответните въглеводороди, т.к в течната фаза се образуват водородни връзки в молекулата.

Амините са силно разтворими във вода; тъй като въглеводородният радикал нараства, разтворимостта намалява.

Получаване на амини.

1. Алкилиране на амоняк (основен метод), което се случва, когато алкил халид се нагрява с амоняк:

Ако алкил халидът е в излишък, първичният амин може да претърпи реакция на алкилиране, превръщайки се във вторичен или третичен амин:

2. Редукция на нитро съединения:

Използва се амониев сулфид ( Реакцията на Зинин), цинк или желязо в кисела среда, алуминий в алкална среда или водород в газова фаза.

3. Редукция на нитрили. Използвайте LiAlH4:

4. Ензимно декарбоксилиране на аминокиселини:

Химични свойства на амините.

всичко амини- силни основи, а алифатните са по-силни от амоняка.

Водните разтвори са алкални по природа.

Структурата на анилина

Най-простият представител на класа ароматни амини е анилинът. Представлява маслена течност, слабо разтворима във вода (фиг. 1).

Ориз. 1. Анилин

Някои други ароматни амини (Фигура 2):

орто-толуидин 2-нафтиламин 4-аминобифенил

Ориз. 2. Ароматни амини

Как комбинацията от бензенов пръстен и заместител с несподелена електронна двойка влияе върху свойствата на дадено вещество? Електронната двойка азот се изтегля в ароматната система (фиг. 3):

Ориз. 3. Ароматна система

До какво води това?

Основни свойства на анилина

Електронната двойка на анилина се „изтегля“ в общата ароматна система и електронната плътност на анилиновия азот се намалява. Това означава, че анилинът ще бъде по-слаба основа от амините и амоняка. Анилинът не променя цвета на лакмуса и фенолфталеина.

Електрофилно заместване в анилин

Повишената електронна плътност в бензеновия пръстен (поради абсорбцията на азотна електронна двойка) води до по-лесно електрофилно заместване, особено в орто и пара позиции.

Анилинът реагира с бромна вода,в този случай веднага се образува

2,4,6-трибромоанилин - бяла утайка (качествена реакция към анилин и други аминобензени).

Нека си припомним: бензенът реагира с брома само в присъствието на катализатор (фиг. 4).

Ориз. 4. Реакция на анилин с бром

Окисление на анилин

Високата електронна плътност в бензеновия пръстен улеснява окисляването на анилина. Анилинът обикновено е оцветен в кафяво поради факта, че част от него се окислява от атмосферния кислород дори при нормални условия.

Приложение на анилин и амини

От продуктите на окисление на анилина се получават анилинови багрила, които се отличават със своята трайност и яркост.

Анестезинът и новокаинът, използвани за локална анестезия, се получават от анилин и амини; антибактериално средство стрептоцид; популярното болкоуспокояващо и антипиретично лекарство парацетамол (фиг. 5):

Анестезин новокаин

стрептоцид парацетамол

(пара-аминобензенсулфамид (пара-ацетаминофенол)

Ориз. 5. Анилинови производни

Анилинът и амините са суровини за производството на пластмаси, фотореактиви и експлозиви. Експлозивен хексил (хексанитродифениламин) (фиг. 6):

Ориз. 6. Хексил

Получаване на анилин и амини

1. Нагряване на халоалкани с амоняк или по-слабо заместени амини (реакция на Хофман).

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (по-правилно CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (по-правилно (CH3)2NH2Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (по-правилно (CH3)3NHBr).

2. Изместване на амини от техните соли чрез нагряване с основи:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.

3. Редукция на нитро съединения (реакция на Зинин):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.

Обобщаване на урока

Този урок обхващаше темата „Характеристики на свойствата на анилина. Получаване и използване на амини." В този урок изучавахте свойствата на анилина, които се определят от взаимното влияние на ароматната структура и атома, свързан с ароматния пръстен. Разгледахме и методите за производство на амини и техните области на приложение.

Библиография

Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за общообразователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Химия. 10 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/ V.V.Eremin, N.E.Kuzmenko, V.V.Drozdov, V.I. - М .: Bustard, 2008. - 463 с. Химия. 11 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/ V.V.Eremin, N.E.Lunin, A.A.Drozdov. - М .: Bustard, 2010. - 462 с. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник от задачи по химия за кандидатстващи в университети. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашна работа

№ 5, 8 (стр. 14) Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за общообразователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Сравнете свойствата на ограничаващите серии амини и анилин. Като използвате анилин като пример, обяснете същността на влиянието на атомите в молекулата.

Органична химия. Сайт за химия. Интернет портал promobud.

Въз основа на естеството на въглеводородните заместители амините се разделят на

Общи структурни характеристики на амините

Точно както в молекулата на амоняка, в молекулата на всеки амин азотният атом има несподелена електронна двойка, насочена към един от върховете на изкривения тетраедър:

Поради тази причина амините, подобно на амоняка, имат значително изразени основни свойства.

Така амините, подобно на амоняка, реагират обратимо с вода, образувайки слаби основи:

Връзката между водородния катион и азотния атом в молекулата на амина се осъществява чрез донорно-акцепторен механизъм, дължащ се на несподелената електронна двойка на азотния атом. Наситените амини са по-силни основи в сравнение с амоняка, т.к в такива амини въглеводородните заместители имат положителен индуктивен (+I) ефект. В тази връзка се увеличава електронната плътност на азотния атом, което улеснява взаимодействието му с Н + катиона.

Ароматните амини, ако аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен, показват по-слаби основни свойства в сравнение с амоняка. Това се дължи на факта, че несподелената електронна двойка на азотния атом е изместена към ароматната π-система на бензеновия пръстен, в резултат на което електронната плътност върху азотния атом намалява. От своя страна това води до намаляване на основните свойства, по-специално способността за взаимодействие с водата. Например анилинът реагира само със силни киселини, но практически не реагира с вода.

Химични свойства на наситените амини

Както вече беше споменато, амините реагират обратимо с вода:

Водните разтвори на амини имат алкална реакция поради дисоциацията на получените основи:

Наситените амини реагират с вода по-добре от амоняка поради техните по-силни основни свойства.

Основните свойства на наситените амини се увеличават в серията.

Вторичните наситени амини са по-силни основи от първичните наситени амини, които от своя страна са по-силни основи от амоняка. Що се отнася до основните свойства на третичните амини, ако говорим за реакции във водни разтвори, тогава основните свойства на третичните амини се изразяват много по-зле от тези на вторичните амини и дори малко по-лоши от тези на първичните. Това се дължи на пространствени пречки, които значително влияят върху скоростта на протониране на амина. С други думи, три заместителя "блокират" азотния атом и пречат на взаимодействието му с H + катиони.

Взаимодействие с киселини

Както свободните наситени амини, така и техните водни разтвори реагират с киселини. В този случай се образуват соли:

Тъй като основните свойства на наситените амини са по-изразени от тези на амоняка, такива амини реагират дори със слаби киселини, като въглеродна киселина:

Аминните соли са твърди вещества, които са силно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни органични разтворители. Взаимодействието на аминовите соли с алкали води до освобождаване на свободни амини, подобно на изместването на амоняка, когато алкалите действат върху амониеви соли:

2. Първичните наситени амини реагират с азотиста киселина, за да образуват съответните алкохоли, азот N2 и вода. Например:

Характерна особеност на тази реакция е образуването на азотен газ, поради което тя е качествена за първичните амини и се използва за разграничаването им от вторичните и третичните. Трябва да се отбележи, че най-често тази реакция се извършва чрез смесване на амина не с разтвор на самата азотиста киселина, а с разтвор на сол на азотиста киселина (нитрит) и след това към тази смес се добавя силна минерална киселина. Когато нитритите взаимодействат със силни минерални киселини, се образува азотиста киселина, която след това реагира с амина:

Вторичните амини при подобни условия дават мазни течности, така наречените N-нитрозамини, но тази реакция не се случва в реални USE тестове по химия. Третичните амини не реагират с азотиста киселина.

Пълното изгаряне на всякакви амини води до образуването на въглероден диоксид, вода и азот:

Взаимодействие с халоалкани

Трябва да се отбележи, че точно същата сол се получава чрез действието на хлороводород върху по-заместен амин. В нашия случай, когато хлороводородът реагира с диметиламин:

Получаване на амини:

1) Алкилиране на амоняк с халоалкани:

При недостиг на амоняк се получава неговата сол вместо амин:

2) Редукция с метали (до водород в серията активност) в кисела среда:

последвано от третиране на разтвора с алкали за освобождаване на свободния амин:

3) Реакцията на амоняк с алкохоли при преминаване на сместа им през нагрят алуминиев оксид. В зависимост от съотношението алкохол/амин се образуват първични, вторични или третични амини:

Химични свойства на анилина

Анилин - тривиалното наименование на аминобензен, което има формулата:

Както може да се види от илюстрацията, в анилиновата молекула аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен. Такива амини, както вече беше споменато, имат много по-слабо изразени основни свойства от амоняка. Така по-специално анилинът практически не реагира с вода и слаби киселини като въглеродна киселина.

Взаимодействие на анилин с киселини

Анилинът реагира със силни и средно силни неорганични киселини. В този случай се образуват фениламониевите соли:

Взаимодействие на анилин с халогени

Както вече беше казано в самото начало на тази глава, аминогрупата в ароматните амини се изтегля в ароматния пръстен, което от своя страна намалява електронната плътност на азотния атом и в резултат на това я увеличава в ароматния пръстен. Увеличаването на електронната плътност в ароматния пръстен води до факта, че реакциите на електрофилно заместване, по-специално реакциите с халогени, протичат много по-лесно, особено в орто и пара позиции спрямо аминогрупата. Така анилинът лесно реагира с бромна вода, образувайки бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин:

Тази реакция е качествена за анилин и често позволява да бъде идентифициран сред други органични съединения.

Взаимодействие на анилин с азотиста киселина

Анилинът реагира с азотиста киселина, но поради спецификата и сложността на тази реакция не се появява в истинския Единен държавен изпит по химия.

Реакции на алкилиране на анилин

Използвайки последователно алкилиране на анилин при азотния атом с халогенирани въглеводороди, могат да се получат вторични и третични амини:

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселини са съединения, чиито молекули съдържат два вида функционални групи - амино (-NH 2) и карбокси-(-COOH) групи.

С други думи, аминокиселините могат да се разглеждат като производни на карбоксилни киселини, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с аминогрупи.

Така общата формула на аминокиселините може да бъде записана като (NH 2) x R(COOH) y, където x и y най-често са равни на едно или две.

Тъй като аминокиселинните молекули съдържат както аминогрупа, така и карбоксилна група, те проявяват химични свойства, подобни както на амините, така и на карбоксилните киселини.

Киселинни свойства на аминокиселините

Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали

Естерификация на аминокиселини

Аминокиселините могат да реагират с естерификация с алкохоли:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основни свойства на аминокиселините

1. Образуване на соли при взаимодействие с киселини

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Взаимодействие с азотиста киселина

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Забележка: взаимодействието с азотиста киселина протича по същия начин, както при първичните амини

3. Алкилиране

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Взаимодействие на аминокиселините помежду си

Аминокиселините могат да реагират една с друга, за да образуват пептиди - съединения, съдържащи пептидната връзка –C(O)-NH- в своите молекули.

В същото време трябва да се отбележи, че в случай на реакция между две различни аминокиселини, без да се спазват някои специфични условия на синтез, образуването на различни дипептиди се извършва едновременно. Така, например, вместо реакцията на глицин с аланин по-горе, водеща до глицилананин, може да възникне реакция, водеща до аланилглицин:

В допълнение, молекулата на глицин не реагира непременно с молекулата на аланина. Реакции на пептизация възникват и между молекулите на глицин:

И аланин:

Освен това, тъй като молекулите на получените пептиди, подобно на оригиналните аминокиселинни молекули, съдържат аминогрупи и карбоксилни групи, самите пептиди могат да реагират с аминокиселини и други пептиди поради образуването на нови пептидни връзки.

Индивидуалните аминокиселини се използват за производството на синтетични полипептиди или така наречените полиамидни влакна. Така, по-специално, използвайки поликондензацията на 6-аминохексанова (ε-аминокапронова) киселина, найлонът се синтезира в промишлеността:

Получената найлонова смола се използва за производство на текстилни влакна и пластмаси.

Образуване на вътрешни соли на аминокиселини във воден разтвор

Във водни разтвори аминокиселините съществуват предимно под формата на вътрешни соли - биполярни йони (цвитериони).